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麥克斯-霍洛威與康納-麥格雷戈之間的對決是UFC歷史上最為矚目的比賽之一。兩人首次交鋒發生在2016年9月10日，在拉斯維加斯的T-Mobile Arena進行，麥克斯-霍洛威以一致判定勝出。這場比賽中，霍洛威采取了嚴密的防守策略，并利用靈活的腳步移動和精準的打擊給對手施壓。康納-麥格雷戈則試圖通過快速進攻來擊倒對手，但未能成功。

第二次交鋒是在2018年8月11日，地點依舊在拉斯維加斯的T-Mobile Arena。這一次，康納-麥格雷戈憑借一場精彩的首回合KO贏得了勝利。比賽中，霍洛威采取了更為積極主動的打法，試圖通過近身纏斗來限制對手，但麥格雷戈利用自己的速度和力量優勢，在首回合中就重創了霍洛威，最終以TKO獲勝。

第三次也是最后一次交鋒于2021年10月30日在拉斯維加斯的T-Mobile Arena舉行。這場比賽中，霍洛威在首回合中展現了出色的打擊技巧，一度占據了上風，但在第二回合中，康納-麥格雷戈通過連續的重拳將霍洛威擊倒，最終以TKO的方式再次獲勝。這場比賽中，霍洛威嘗試了多種戰術，包括近身纏斗和地面戰，但未能有效應對對手的攻擊。

在這三次對決中，霍洛威和麥格雷戈都展示了各自的技術特點和戰術安排。霍洛威擅長靈活移動和精準打擊，而麥格雷戈則以其快速的反應和強大的力量著稱。這三場比賽不僅體現了兩人的實力和風格，也成為了UFC歷史上的經典對決。